Происходя в 16-м и 17-м веках, Port Royale окунет игрока в пучину соперничества между пиратами и буканьерами. Будучи флибустьером или торговцем, игрок станет путешествовать через Карибский бассейн, зарабатывая хорошую либо дурную репутацию, возводя плантации и прокладывая торговыне пути через более чем 60 поселков. Игра предлагает очень подробный и интересный тренировочный режим для начинающих бандитов, а также позволяет играть 8 людям по сети либо через интернет.