Peeping Dorm Manager помещает игрока в роль управляющего студенческим общежитием. Однако вместо того, чтобы сосредоточиться исключительно на рутинных обязанностях, таких как ремонт, уборка и вынос мусора, игра делает основной упор на взаимодействие с симпатичными девушками-жильцами и сбор информации о них, зачастую прибегая к сомнительным методам, таким как подглядывание и подслушивание.

Геймплей игры вращается вокруг сбора ключевых слов о каждом значимом персонаже. Игрок может получать эту информацию из различных источников, включая социальные сети, общение с жильцами и даже тайное подглядывание. Собранные ключевые слова записываются в специальный блокнот и служат для лучшего понимания личности, привычек и предпочтений девушек. Эти знания затем используются для выстраивания отношений и завоевания расположения женских персонажей.