Kingpin: Life of Crime погружает нас в атмосферу беспощадного мира организованной преступности, где царит жестокость и насилие. Мы берём на себя роль отчаянного головореза, решившего отомстить всемогущему Кингпину — боссу мафии, держащему в страхе весь город.

Действие разворачивается на тёмных задворках огромного мегаполиса, напоминающего американские трущобы. Главный герой путешествует по опасным улицам, вербуя в свою банду отпетых преступников. Вместе они совершенствуют боевые навыки, модернизируют оружие и готовятся к решающей схватке с Кингпином.

Игровой процесс варьируется в зависимости от выбранной тактики. Можно устраивать агрессивные налёты на вражеские территории или действовать исподтишка, взламывая сейфы и похищая ценности. Помогают в этом разношёрстные бандиты с уникальными умениями. Если кто-то из них оказывается бесполезным, главарь имеет право пристрелить предателя.

Отношения с другими персонажами строятся на принципе «око за око». Если герой проявляет агрессию, ему ответят тем же. А те, кому он помог, могут поделиться ценной информацией или продать редкое оружие. Так, шаг за шагом протагонист карабкается вверх по криминальной лестнице, приближаясь к финальной мести.