Повествовательная головоломка, выполненная в стилистике пиксель-арт. Игра приглашает игрока погрузиться в историю взросления главной героини, которая пытается примириться со своим прошлым и принять себя.

Сюжет игры разворачивается вокруг молодой девушки, переосмысливающей свой жизненный путь. Подобно многим, в процессе взросления она совершала ошибки и принимала спорные решения, о которых теперь сожалеет. Чтобы помочь героине преодолеть груз прошлого, игроку предстоит решать головоломки, связанные с её «тенью» — метафорическим воплощением прежних ошибок и неверных выборов.

Геймплей With My Past выстроен вокруг концепции «выбора и последствий». Каждая из более чем 180 головоломок является своеобразным исследованием этой темы, предлагая игроку размышлять над возможными вариантами действий и их результатами. Постепенно, шаг за шагом, игрок помогает героине осознать и принять свои прошлые решения, какими бы неоднозначными они ни были. Только честно взглянув в лицо своему прошлому, она сможет отыскать путь к внутренней гармонии.

Механика головоломок органично переплетается с нарративом и тематикой игры. По мере прохождения разных глав геймплейные элементы претерпевают изменения, отражая этапы внутренней трансформации героини.