i5 2300 на i5 6600

сможешь. вместе с мат платой и памятью. еще может подстегать пека опасность с питанием процессора у никоторых бп на некоторых мат платах.
а так боле ни каких проблем возникнуть не должно.
можно даже винду не переустанавливать

Бери б/у i7-2600/i7-3770.

Maybe Not
Все процессоры под сокет 1155, к которому относится твой процессор:

Как уже советовали, это самый самый i7-3770 (3770k). Ну или i5-3570 (3570k). Всё остальное упирается в желание и возможности мат. платы.
НО, если и брать сейчас проц, то лучше тогда собрать на 1150, поскольку 1155 уже устаревшая платформа, и достать на неё НУЖНЫЕ комплектующие сложновато, обычно под заказ, ну или как опять же было отмечено - б/у.
Процессор Intel Core i5-6600 Processor под сокет (платформу) 1151, к сожалению он не подходит.
С платформой не ошибись, у тебя 1150, и подбирай именно под этот сокет процессор, из под другого сокета ты не поставишь.
Процессоры сравнивай, например, тут: