On Your Tail повествует о летних приключениях любопытной девушки Дианы в живописном приморском городке Борго Марина. Главная героиня мечтает провести идеальный отпуск, что для неё означает три вещи: изучить новые места, познакомиться с колоритными жителями и раскрыть загадочные тайны этого городка.

Игра предлагает множество вариантов отдыха на любой вкус. Можно готовить вкусные блюда местной кухни, попробовать себя в роли рыбака, отдохнуть на пляже, поиграть в игровые автоматы, полюбоваться звёздным небом. On Your Tail — это песочница, где игрок сам выбирает, как провести лето.

Важную роль в игре играет общение с колоритными жителями городка. Нужно помогать им решать проблемы, узнавать полезные советы из диалогов и заводить крепкие дружеские связи, которые сохранятся и после окончания отпуска.